Удачны и интересны были его вещи на блестящей выставке 1899 г., где участвовали иностранные художники.

Правда, несмотря на нарушение передвижнического правила, запрещающего членам участвовать в других выставках, Левитан не порывает окончательно с передвижниками и в последний год своей жизни, 1900, выставляет одновременно и на XXVIII передвижной выставке картины ,,Стога", „Сумерки", „Летний вечер", „Ручей", и на выставке „Mиpa искусства" - 18 этюдов и картин, среди которымх „Лес", „Лето" (совсем новый мотив) - собств. А. Лангового, «Зима» , «Ручей», «,Весенний день» и др.
Порвать с передвижниками Левитану было не легко. Переход к новому был Для него мучителен, ибо наряду с неудовлетворением, с сознанием необходимости новизны, каждому художнику слишком драгоценно мучительно приобретенное свое старое. Печальная трагедия многих крупных художников, переживших себя, при жизни попавших в „устарелые", может быть органически необходима. Может быть искусство требует чтобы они были фанатиками своих наиболее ярких достижений, исчерпали все силы, которых уже не остается на новые восприятия. Левитан был так чуток и искренен, так художественно восприимчив, что, несмотря на сознание чистой художественности своего отношения к искусству, ценности своих достижений, не мог не искать, не чувствовать глубоко законности постоянной художественной новизны. Тревожное отношение к новому вытекало у него не только из самолюбия, из свойственной художникам боязни устареть, остановиться на месте, остаться за флагом, а именно из глубины его натуры. Он не принадлежал ни к типу узких, тем не мене иногда очень даровитых фанатиков „своего", не признающих новизны, ни еще более, конечно, к типу художников, вбирающих новое, не переработав, осторожно эклектически приспособляющих к себе чужие приобретения. Нельзя, напр., представить себе Левитана последователем Монэ, пуантилистов и пр., если бы даже он и чувствовал вполне законность их приобретений. Он был слишком индивидуален, его натура требовала непосредственной личной переработки.

Смерть застала Левитана в чрезвычайно интересный момент.

Может быть, он принадлежал к тем редчайшим художникам, которые всю жизнь идут вперед, которые, исчерпывающе дойдя до известной грани, имеют силы переступить ее и стремиться к новой. „Дайте мне только выздороветь, - говорил он незадолго до смерти - и я совсем иначе буду писать. Теперь, когда я так много выстрадал, теперь я знаю, как писать".
Весьма возможно, что сомнения и колебания, разрыв с передвижниками, вообще тяжелая душевная жизнь последних лет, действительно повлияли на развитие болезни Левитана и ускорили его смерть. Надо думать, он был огорчен и не особенно крупным успехом своих картин на Парижской выставке 1900 г. Международное жюри присудило ему невысокую награду, хотя две его картины „Лунная ночь" и „Озеро" были приобретены французским правительством. Французская живопись носила тогда уже совершенно иной характер, и понимание „русской прелести" едва ли было доступно членам жюри. И позднее, на устроенной Дягилевым в 1906 г. русской ретроспективной выставке в Париже, где было 18 вещей Левитана, он был мало замечен.
Еще в одном из писем 1896 г. А. П. Чехов писал: „ходят слухи, что Левитан серьезно болен", а в другом письме 1897 г.: „я выслушивал Левитана: дело плохо. „Сердце у него не стучит, а дует". Левитан сознавал свое положение. По свидетельству Нестерова, последние 2 - 3 года „он работал под ясным сознанием неминуемой беды, и, как ни странно, столь грозное сознание вызывало страстный, быть может, небывалый подъем энергии, техники и чувства".
Хотя отношение к смерти у него было просто и спокойно, умирать ему не хотелось. Зимой 1899 г. по требованию врачей он жил в Ялте, окруженный попечениями семьи Чеховых. Он уже с трудом ходил, страдал от одышки и раз на прогулке сказал М. П. Чековой: „Marie! Как не хочется умирать. Как страшно умирать и как болит сердце..."
Весной 1900 г. он простудился на даче в Химках, где проживал со старшей группой своих учеников, а 22 июля скончался от легочного кровоизлияния.
Похоронен Левитан в Москве на еврейском Дорогомиловском кладбище, где на могиле его поставлен простой, но хороший памятник, с следующей надписью: „Здесь покоится прах нашего дорогого брата, Исаака Ильича Левитана, род. 18 августа 1860 г., сконч. 22 июля 1900 г. Мир праху твоему."