В 1881 г. он кончил обязательные классные занятия, получив две малых серебряных медали и в следующем же году должен был конкурировать на большую и на звание классного художника.

Но этот конкурс так и не состоялся может быть, потому, что кое-кто начал уже косо посматривать на новаторство молодого художника, а, может быть, потому, что он уже и сам не интересовался получением звания, предавшись самостоятельному художеству, начав приобретать некоторую известность и зарабатывать, правда, все еще очень мало. Например, картина, написанная им вместе с братом Адольфом, была продана какому-то рамочному мастеру всего за 15 р. В 1884 г. по предложению начальства «за непосещением классов» Лёвитан расстается со школой, получив диплом не классного художника. Начинается „английский" период его деятельности. Левитан довольно долго жил в меблированных комнатах „Англия", где и написаны многое из его известных картин. „Помню, как сейчас, - говорит Нестеров - зимнюю морозную ночь в Москве; меблированные комнаты, «Англия» на Тверской; довольно большой, низкий, как бы приплюснутый номер в три окна с неизменной деревянной перегородкой. Тускло горит лампа; 2 - 3 мольберта"...
Материальное положение Левитана и к концу пребывания в школе, и долгое время потом все еще очень печальное. В одном письме он пишет, что „три дня не обедал". В виде платы он должен был оставить содержательнице меблированных комнат некоторые свои очень хорошие вещи за бесценок. Впрочем, на деньги, полученные за декорации, написанные по заказу С. И. Мамонтова, ему удалось съездить в Крым и привезти этюды, обратившие на себя общее внимание.
Ко времени окончания курса Левитан очень близко сошелся с А. П. Чеховым, с братом
которого, Николаем, был товарищем по школе. К сожалению, Чехов так и не написал воспоминаний о Левитане, как обещал в письме к С. П. Дягилеву от 20 Декабря 1901 г.: „Вы хотите, чтобы я сказал несколько слов о Левитане, но мне хочется сказать не несколько слов, а много. Я не тороплюсь, потому что про Левитана написать никогда не поздно"... Особенно сблизился Левитан со всей семей Чеховых, прожив вместе с ней лето на даче в имении Киселевых Бабкино, недалеко от Нового Иерусалима. Об этом времени сохранились интересные и живые, воспоминая М. П. Чеховой, сестры Антона Павловича. Составилась очень веселая компания, о чем можно судить и по письмам того времени самого А. П. По-видимому, Левитан не отставал от других в придумывании шуток и дурачеств, которые, вероятно, особенно оригинально гармонировали с его прекрасной, но мрачной наружностью. Чехов пишет, как „Левитан изображал чеченца", как „судили купца Левитана, обвиняемого а) в уклонении от воинской повинности, b) в тайном винокурении... с) в содержании тайной кассы ссуд, d) в безнравственности" и проч. Впрочем, именно в это время в один из припадков тоски, Левитан чуть-чуть не покончил с собой. „В этих приступах мрачного настроения, - говорит М. П. Чехова, - было что-то болезненное и ненормальное. Они наступали без всякой причины, без всякого повода, как-то вдруг. Что лежало в их основе, - на это я никогда не могла дать себе определенного ответа. Тут было много недовольства собой и неудовлетворенного самолюбия, но было и еще что-то, чего я не могла определить. Левитан был адски самолюбив, он понимал силу своего таланта, но ему все казалось мало. Хотелось от себя чего-то гораздо большего. Отсюда многое в его мрачных настроениях, хотя одним этим объяснить их все-таки нельзя. Антон Павлович видел в этих настроениях именно нечто больное, не приводящее извне, а поднимающееся изнутри человека".
Левитан, по словам М. П., верил в себя, в свой путь, но в то же время эта вера „не мешала ему вечно сомневаться, вечно мучиться, вечно быть недовольным собою"... „ему вечно казалось, что он не передает и доли всего найденного, всего, что жило в его душе". Есть и другие свидетельства об этом общем настроении Левитана. Александр Бенуа говорит: „Помню одну из бесед моих с ним. Я дивился его малой производительности; и он объяснял ее своей болезнью (в совершенную серьезность ее никто из нас не верил и в шутку называли его „позером"), но кроме того стал распространяться о тех художественных мучениях, которые он переживает именно в этом преследовании техники. Тогда же он очень резко отозвался о своих прежних исканиях, и мне стоило некоторого труда, чтобы его же самого уверить в ценности его картин с „поэтическим содержанием".

Особенно характерны письма Левитана.

Все они, по словам С. Глаголя; собравшего большую коллекцию их, мрачны и грустны. Вот отрывки из них:
„Нервы расходились просто смерть! А, впрочем, черт меня возьми совсем! Когда же я перестану носиться с собой?..."
„Может ли быть что трагичнее, как чувствовать бесконечную красоту окружающего, подмечать сокровенную тайну, видеть Бога во всем и не уметь, сознавать свое безсилие выразить эти большие ощущешя..."

„Господи, когда же не будет у меня разлада? Когда я стану жить в ладу с самим собой? Этого, кажется, никогда не будет. Вот в чем мое проклятие"...
„Мне никого и ничего не надо. Рад едва выносимой душевной тяжести, потому что чем реже, тем лучше и тем скорее приду к одному знаменателю''....
В письме Перову из Финляндии:
„Или моя восприимчивость художественная иссякла, или природа здесь не того. Охотно верю в последнее, ибо, поверив в первое, ничего не остается или остается одно - убрать себя, выйти в тираж"... „Тоскую я несказанно, тоскую до чорта. Этакое несчастье, всюду берешь с собой себя же. Хоть бы один день пробыть в одиночестве. Хоть знаешь, смертельно скучно все. Все до гнусности одно и то же"...
„Вновь я захандрил и захандрил без меры и границ, захандрил до одури и ужаса. Если бы ты знал, как скверно теперь на душе. Тоска и уныние пронизали меня. Что делать? С каждым днем у меня все меньше и меньше воли сопротивляться мрачному настроению. Несмотря на свое состояние, я все время наблюдаю себя и ясно вижу, что я разваливаюсь в конец. И надоел же я себе, и как надоел!..."