Такие вопли вырывались в письмах у сдержанного, замкнутого корректного Левитана, по словам Александра Бенуа, „почти до утомительности деликатного, производившего даже иногда впечатление голода и сухости". Разумеется, в частых приступах мрачного настроения была значительная доза специально художнической тоски и неудовлетворенности, неизбежной у крупных художников и, так сказать, безвредной, ибо она уравновешивается минутами самоудовлетворения и сознаваемого успеха. Надо думать, сказывались в этих приступах мрачные детство и юность, общая надломленность и болезненность организма, а в последние годы и вполне определенная болезнь. Но чувствуется здесь если не некоторое позерство, то отражение общего настроения того времени - казавшейся тогда красивой, но в сущности унылой Надсоновской тоски (хотя, по словам М. П. Чеховой, любимыми поэтами Левитана в юности были Тютчев, Апухтин, Никитин, Алексей Толстой). „В нем - говорит С. П. Дягилев - было что-то мягкое и, пожалуй, сентиментальное в непошлом смысле этого слова". Левитан был, несомненно, сродни и Чехову, и Надсону и, может быть, значительно более - последнему. Почти неизбежный в молодости период духовной жизни, может быть, оказался у Левитана слишком длящимся, слишком заслонявшим другие черты его натуры, придавшим ей некоторую однотонность. Во всяком случае, индивидуальная элегичность его пейзажей, обусловливается, может быть, еще более глубоким источником, только внешне совпадает с мрачностью и элегичностью настроений в жизни. В разгар успеха Левитан был очень заметен в Московском обществе. „Его превосходная одежда, - говорит его биограф в „Ниве", - изысканные манеры и гордость, да и вообще красивая внешность - все это в совокупности производило прекрасное впечатление". По словам М. П. Чеховой, „он был очень самолюбив и не только жаждал славы, как художник, но хотел нравиться и как человек, нравиться даже своей внешностью". Он знал, что был красив, немножко кокетничал этим и заботился о своей наружности, о костюме и т. п. Но в строгом художестве его на ряду с глубокой элегичностью до конца - поразительная искренность и простота.
С 1884 г. Левитан выступает на периодических выставках Московского Общества любителей художеств, а в 1886 г. посылает четыре картины на XIV передвижную выставку, из которых принята была только одна „Весна", уже всеми замеченная и отмеченная, как оригинальная и по живописи, и по трактовке. Как известно, этот год считается началом художественной деятельности Левитана. Попасть в то время на передвижные выставки было мечтой всех молодых художников, „Принят на передвижную" звучало гораздо солиднее, чем всякие академические звания. Пожалуй, особенно трудно было попасть туда пейзажистам, ибо жанристов мог легче вывезти сюжет, пресловутое передвижническое определение - „интересно по замыслу". Почему-то Левитан не появляется на следующей, XV-й, выставке, но с XVI-й, где было уже три его картины - „Заросший пруд", „Вечер" и „В горах Крыма", начинает выставлять ряд картин, которые сразу привлекают к нему сердца тогдашней художественной молодежи. Находящиеся сейчас в Третьяковской галерее „Туман" 1887 года гак выдавался своей правдивостью и свежестью по сравнению с обычными тогдашними „туманами", где эффект достигался лессировкой белилами, а „Серый день" 1888 г. характерным уже мастерством. Только с 1891 г., когда появилась „Тихая обитель", Левитан становится членом товарищества передвижных выставок, где и выставляет, главным образом, свои вещи до конца 90 годов.

После Бабкина Левитан года два проводил лето около Саввина Звенигородского монастыря. В 1889 г. ему удалось побывать за границей, во Франции, Италии, Мюнхене.

К этому времени относится очень важный период его деятельности, когда он несколько лет жил и работал на Волге около Плеса, потом в Тверской губ., около Болдина Владимирской губ., и у озера „Удомли", близ Вышняго-Волочка. Левитан потом не раз бывал за границей, но, как утверждает Александр Бенуа: „по признанию самого Левитана, его новый, его настоящий путь начался с посещения всемирной выставки 1889 г. (в Париже) и с того впечатления, которое на него произвели Барбизонцы, впервые тогда собранные с внушительной полнотой (эта выставка оказала огромное влияние на всю европейскую живопись), а также кое-кто из главнейших импрессионистов". Тогда впервые он „внимательно, со всей страстью человека, вырвавшегося из спертого воздуха темницы на вольный свет, всматривался в живое, незнакомое ему до тех пор искусство Запада и, поняв его, мало по малу стал разбираться и в самом себе". В письме к одному художнику, уже незадолго до смерти, сам Левитан говорит: „Быть среди стоящих людей, да еще в Париже, городе живущем сильною художественною жизнью, - все. Тут-то и есть центр тяжести всего блага работать в Париже. Заснуть нельзя здесь: мысль постоянно бодрствует, и художник рисует. Одно то, что видите много прекрасного, производит уже рост понимания. Вы наслаждаетесь: Monet, Cazin, Benard и т. п., а у нас Маковскш, Волков, Дубовский и т. п. Нет. Жить в Париже - благо для художника".
Тем не менее Левитан, за 10 лет до этого письма, действительно познакомившись во всей полноте с Коро, Руссо, Добиньи, Трайном, едва ли, как и многие другие русские художники, попадавшие заграницу, как, например, сам Репин, оценил некоторые новые явления тогдашней европейской живописи. Едва ли, например, на него произвели сильное и благоприятное впечатление тогдашние импрессионисты с Монэ во главе, оцененные позднее, что, впрочем, и естественно: слишком велика была у него русская, даже передвижническая, закваска, а главное: нельзя ему было сделать большой скачек, не исполнив своей миссии. Значение заграничных впечатлений надо понимать гораздо шире, именно в смысле вольного света, воздуха, простора для творчества, сразу пахнувших в него. Как говорит Нестеров, „поездки за границу дали ему большую уверенность в себе. Там, на Западе, где искусство действительно свободно, он убедился, что путь, им намеченный ранее, верен".